Công thức cấu tạo và tính chất hoá học của Ankan

AnKan là hidrocacbon no trong phân tử chỉ có liên kết đơn C-C hoặc C-H, ankan được ứng dụng nhiều trong thực tế đời sống như làm dung môi, dầu bôi trơn, nhiên liệu hàn xì cắt kim loại như CH₄.

Metan CH₄ chính là một trong những chất nằm trong dãy Ankan hidrocacbon no mà các em đã được giới thiệu ở lớp 9. Vậy AnKan là gì? có tính chất hóa học của Ankan, tính chất vật lý đặc trưng nào? công thức cấu tạo phân tử ra sao? được ứng dụng và điều chế như thế nào trong đời sống thực tế, chúng ta hãy cùng tìm hiểu chi tiết qua bài viết này.

Ankan là gì?

Khái niệm:

• Ankan (hay parafin): là những hiđrocacbon no không có mạch vòng, trong đó mỗi phân tử chứa số nguyên tử hydro cực đại và không chứa các liên kết đôi.
• Công thức tổng quát của ankan là CnH2n+2 (n ≥ 1).

Tên thông thường của ankan

Hợp chất trong dãy Ankan có công thức đơn giản nhất chính là metan: CH₄

Đặc điểm cấu tạo của ankan

– Đồng phân

Các nguyên tử cacbon trong các alkan có chứa hơn 3 nguyên tử cacbon (bắt đầu từ C4H10) có thể sắp xếp theo nhiều cách khác nhau, tạo ra các đồng phân khác nhau. Alkan “thông thường” có cấu trúc thẳng, không phân nhánh. Số lượng các đồng phân tăng nhanh theo số lượng nguyên tử cacbon

– Danh pháp

+ Các ankan mạch thẳng (không phân nhánh)

Các alkan chứa 5 hoặc nhiều hơn nguyên tử cacbon được đặt tên bằng cách bổ sung thêm hậu tố -an vào quy ước chính xác của IUPAC để đọc các số. Do đó, C5H12-pentan; C6H14-hexan; C7H16-heptan; C8H18-octan;…

Mười phân tử đầu tiên của dãy (theo số lượng nguyên tử cacbon) được đặt tên như sau: methan – CH4; etan – C2H6; propan – C3H8; butan – C4H10; pentan – C5H12; hexan – C6H14; heptan – C7H16; octan – C8H18; nonan – C9H20; đecan – C10H22

+ Các ankan mạch nhánh

Các alkan mạch nhánh được đặt tên như sau: Xác định mạch các nguyên tử cacbon dài nhất; Đánh số các nguyên tử cacbon trong mạch này, bắt đầu từ 1 tại đầu gần nhánh hơn và tiếp tục đếm cho đến khi gặp nguyên tử cacbon cuối cùng của mạch đó ở đầu kia.

Kiểm tra các mạch nhánh theo trật tự. Các tiền tố di-, tri-, tetra- v.v nếu có nhiều nhánh trong mạch, hoặc không có gì nếu nhánh được đính vào chỉ một chỗ duy nhất.

Tính chất vật lý của ankan

– Các ankan đều không tan trong nước nhưng dễ tan trong các dung môi hữu cơ và đều là những chất không màu.

– Ở nhiệt độ thường, các ankan từ C1 đến C4 ở trạng thái khí; từ C5 đến khoảng C18 ở trạng thái lỏng; từ khoảng C18 trở lên ở trạng thái rắn.

– Nhiệt độ nóng chảy, nhiệt độ sôi và khối lượng riêng của ankan nói chung đều tăng theo số nguyên tử C trong phân tử tức là tăng theo phân tử khối. Ankan nhẹ hơn nước.

Tính chất hoá học của ankan

Ankan phản ứng thế bởi halogen (Cl₂, Br₂)

– Khi chiếu sáng hoặc đốt nóng hỗn hợp metan và clo sẽ xảy ra phản ứng thế lần lượt các nguyên tử hiđro bằng clo:

 CH₄ + Cl₂  CH₃Cl + HCl

 CH₃Cl: metyl clorua (clometan)

 CH₃Cl + Cl₂  CH₂Cl₂ + HCl

 CH₂Cl₂: metylen clorua (điclometan)

 CH₂Cl₂ + Cl₂  CHCl₃ + HCl

 CHCl₃: clorofom (triclometan)

 CHCl₃ +  Cl₂  CCl₄ + HCl

CCl₄: cacbon tetraclorua(tetraclometan)

– Các đồng đẳng của metan cũng tham gia phản ứng thế tương tự và tạo thành hỗn hợp chất với tỉ lệ % khác nhau, như minh họa dưới đây:

• Ankan + Cl₂

 CH₃-CH₂-CH₃ + Cl₂  

• Ankan + Br₂

 CH₃-CH₂-CH₃ + Br₂

* Nhận xét và cơ chế phản ứng:

– Khả năng phản ứng: Cl₂ > Br₂ > I₂ và C_bậc3> C_bậc2 > C_bậc1. Sản phẩm chính là sản phẩm ưu tiên thế X vào H của C bậc cao (C có ít H hơn). C bậc a là C liên kết với a nguyên tử C khác.

– Phản ứng thế xảy ra theo cơ chế gốc tự do

– dây chuyền gồm 3 giai đoạn:

+ Khơi mào phản ứng: X₂ → 2X^.

+ Phát triển mạch:

  X^. + C_nH_2n+2 → C_nH_2n+1^. + HX

  C_nH_2n+1^. + X₂ → C_nH_2n+1X + X^.

+ Tắt mạch: 2X^. → X₂

  X^. + C_nH_2n+1^. → C_nH_2n+1X

  C_nH_2n+1^. + C_nH_2n+1^. → C_2nH_4n+2

Cách điều chế Ankan

Trong công nghiệp

– Metan và các đồng đẳng được tách từ khí thiên nhiên và dầu mỏ.

– Trong phòng thí nghiệm

– Khi cần một lượng nhỏ metan, người ta nung natri axetat với vôi tôi xút, hoặc có thể cho nhôm cacbua tác dụng với nước:

Tính ứng dụng của Ankan

Ankan được ứng dụng nhiều trong cuộc sống thường ngày như:

– Dùng làm dung môi, chất bôi trơn, chất chống gỉ, sáp đun nấu và pha thuốc mỡ

– Dùng làm nguyên liệu để hàn cắt kim loại, làm đèn xi nhan

Ngoài ra trong hóa học, Ankan còn được ứng dụng để:

–  Dùng để tổng hợp các chất hữu cơ như CH₃Cl, CH₂Cl₂, CCl₄, CF₂Cl₂, …

– Đặc biệt từ CH4 điều chế được nhiều chất khác nhau: hỗn hợp CO + H2, amoniac NH3 , axit axetic CH≡CH, rượu metylic C2H5OH và anđehit fomic HCHO